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{ Lunedì
It's always sunny in Philadelphia
22.45
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Frank decide di acquistare una casa per poi rivenderla e trarre così del profitto. Mac e Dennis per questo motivo cercano di calarsi nel ruolo di reali intermediari immobiliari.
La gang questa volta si mette in viaggio. Destinazione: il Grand Canyon. Intanto, Charlie cerca di espandere sempre di più i propri orizzonti.
Vedendo gli effetti della recessione, Mac e Dennis cercando di trovare un modo per ridurre le spese del pub di Puddy. Intanto, Frank e Dee entrano insieme in affari.
Il comportamento di Frank, da qualche tempo, è sempre più strano. Per questa ragione la gang decide di intervenire quanto prima. Riusciranno nella loro impresa?
Dee scopre che la cameriera non solo sta per sposarsi, ma lo farà con uno degli ex fidanzati di Dee: decide di cercare di rovinare le imminenti nozze.
I ragazzi cercano il modo per evitare di dover pagare una multa per un divieto di sosta, presa durante la sera della finale del World Series 2008.
Per il ritorno delle truppe, i ragazzi decidono di preparare uno spettacolo di wrestling. Intanto Dee incontra, finalmente, il soldato conosciuto su Internet.
I ragazzi si convincono che per espandere il loro business la soluzione ideale sia quella di sviluppare alcuni prodotti da vendere al pub.
Mac e Dennis decidono che è arrivato il momento di separarsi, almeno per un po' di tempo. Intanto, Charlie aiuta Dee a ritrovare il suo gatto.
Dennis insegna ai ragazzi il suo personalissimo metodo per conquistare le donne, ma Charlie sembra avere qualche difficoltà a mettere in pratica quanto ha imparato.
